化学の巻(高校化学) nao blog

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化学の巻↓ 有機化学(高校)

有機化合物の特徴,炭化水素(分類、名称および性質を知る!)

投稿日:10月 24, 2020 更新日:

これからは有機化学の単元にはいっていくにゃ!

・有機化合物の分類

 有機化合物はまず鎖式化合物と環式化合物に分かれます。環式化合物のうち6個の炭素原子でできた骨格をもつものを芳香族化合物といい他のものは脂環式化合物と呼ばれています。また炭素原子どうしが単結合している飽和化合物と炭素原子の結合に不飽和結合を含む不飽和化合物に分類できます。また有機化合物は炭素原子と水素原子だけからなる炭化水素と炭化水素基に-OH,-CHO,-COOHのような特殊な性質をもった官能基が結合したものがあります。炭化水素も環があるかないかで鎖式炭化水素、環式炭化水素に分けられる。さらに二重結合、三重結合があるかないかで飽和炭化水素、不飽和炭化水素にわけられる。さらに鎖式炭化水素は脂環式炭化水素、芳香族炭化水素にわけられる。以下に炭化水素の分類をのせます。

・炭化水素の名称および分類

鎖式炭化水素のなかで、飽和炭化水素をアルカン、二重結合を1つ含む不飽和炭化水素をアルケン、三重結合を1つ含む不飽和炭化水素をアルキンといいます。アルカンの名称は「アン」、アルケンは「エン」、アルキンは「イン」で語尾がかわります。

以下に絶対覚えておくべき名称をのせます。

・炭化水素基の名称と化学式

 炭化水素分子の水素原子がとれて他の原子と結合する原子団を炭化水素基とよぶ。具体的にアルキル基の名称のアルカンの語尾の「アン」を「イル」にかえたものとなります。

・有機化合物の表し方

有機化合物の表し方には構造式、示性式、分子式、組成式の4つがある。

  • 分子式 分子中の原子の種類と数を表した式。普通、C,H,O,Nの順に並べる。これ以外はアルファベット順。
  • 示性式 分子式から官能基だけを抜き出した化学式。すなわち炭化水素基と官能基を組み合わせた化学式となる。
  • 構造式 原子の結合の形を価標とよぶ線(ー)で表した式。
  • 組成式 化合物を構成する各元素の原子の数を最も簡単な整数比で表した式。

・異性体とは?

分子式が同じでも分子の構造や性質が違うものを異性体とよぶ。実は異性体には2種類あります。それが構造異性体と立体異性体とよばれるものです。まずは構造異性体からみていきます。

・構造異性体とは?

構造異性体は原子の並び方自体が異なります。以下に一例を示します。

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構造異性体は官能基も大事になてくるので覚えておきましょう。上の構造式において枝分かれした部分を側鎖、最も長い炭素鎖を主鎖とよびます。

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のちほど異性体の探し方を解説します。

・立体異性体とは?

立体異性体は原子の並び方は一緒ですが空間的な配置が異なる異性体のことです。また立体異性体には幾何異性体と光異性体に分けられます。まず幾何異性体から説明します。

幾何異性体は二重結合が回転しないことから生じる異性体のことです。これだけではわかりづらいので二重結合C=Cをもつ2-ブテンで説明します。

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次に光学異性体について解説します。光学異性体の説明に欠かせないのが不斉炭素原子です。たとえばアミノ酸の一種であるアラニンは中央の炭素がもつ4つの結合の手にすべてことなる原子・原子団が結合した分子構造をしています。この炭素原子が不斉炭素原子となります。

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この不斉炭素原子をもつ化合物には実物と鏡の像の関係にある2種類の異性体が存在しこのような関係にある異性体が光学異性体となります。光学異性体は右手と左手の関係のようです。

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・異性体の探し方

これから異性体の探し方についてこつを教えます。

①まずは不飽和度をもとめる。不飽和土はCxHyOzやCxHyの場合

不飽和度=0.5×{(炭素数)×2+2ー(水素数y)}の式を使ってもとめることができる。

  • 不飽和度0 すべて単結合となる。
  • 不飽和度1 二重結合1つ or 環状構造1つ
  • 不飽和度2 三重構造1つ or 二重構造2つ or 環状構造2つ or 二重結合2つ+環状構造1つ
  • 不飽和度4 ベンゼン環1つ

②炭素骨格に注目する。これにはさまざまパターンがあるが基本的に覚えておくと便利である。

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③官能基(ーOHなど)を炭素骨格に入れることや環状構造が考えられればわすれないこと

④立体異性体が存在する場合があるので注意(シスートランス異性体など)

例題 分子式C4H10に考えられる構造異性体は何個か?

まず不飽和度をもとめます。

不飽和度=0.5×{(炭素数)×2+2ー(水素数y)}=0.5×[(4)×2+2ー(10)]=0

よってすべて単結合となります。炭素骨格は上の図のC4のパターンです。立体異性体もなさそうなので答えはしたの二つになります。

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・アルカン、アルケン、アルキンとは?

 炭素原子と水素原子だけから構成されている化合物が炭化水素です。この炭化水素はアルカン、アルケン、アルキンと分類できます。

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・アルカンの性質

 アルカンは分子量が大きくなればなるほど融点・沸点の値が高くなります。アルケンの他の性質としては置換反応が挙げられます。置換反応は名前の通り分子中の原子・原子団が他の原子・原子団と置き換わる反応です。下にメタンを例にして載せます。

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・アルケンの性質

アルケンの最大の特徴は二重結合のうちの1本の結合が非常に弱く切れやすいです。よって二重結合に対して様々な分子がくっつく付加反応を起こします。ここがアルカンとの違いです。したにいくつかの付加反応の例を載せます。

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またエチレンに水が付加するとアルコールであるエタノールが発生します。次にアルケンと酸化剤との反応について解説します。

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・アルキンの性質

 アルキンも付加反応が非常に起こりやすいです。

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次に水との付加反応をのせます。この反応も非常に大切です。

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・演習問題

問題1 次の()にはてはまる言葉を考えよう。

有機化合物は炭素原子のつながり方により(A)と(B)に分類される。炭素原子同士の結合に二重結合や三重結合を含む化合物は(C)に分類される。(C)の中でベンゼン環を含む化合物は(D)と呼ばれ、アルケンやシクロアルケンとは違った特有の性質をもつ。(A)と(B)は順不同

解答(A)鎖式化合物 (B)環式化合物 (C)不飽和化合物 (D)芳香族化合物

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問題2 次の官能基の名称を答えなさい。

  1. -SO3H
  2. -CHO
  3. -NO2
  4. -NH2

解答

  1. スルホ基
  2. アルデヒド基
  3. ニトロ基
  4. アミノ基

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問題3 炭素、水素、酸素の元素から構成されている有機化合物を天秤で計量した後、完全燃焼させた。生じた二酸化炭素と水の質量を測定したところ表の結果を得た。組成式を求めよ。原子量はH=1,C=12,O=16(新潟大)

試料の質量(mg)二酸化炭素の質量(mg)水の質量(mg)
42.8112.547.0

有機化合物の正体を知るにはその化合物の炭素と水素と酸素の各原子の数の比を求めるしる必要があるにゃ。今回の問題で求め方を知ろう。

解答 有機化合物中のCの質量は生成したCO2中のCの質量に等しいので

Cの質量は112.5× C/CO2=112.5×12.0/44.0≑30.7mg

Hの質量は生成した水の質量に等しいので

Hの質量 47.0×2H/H2O=47.0×2/18≑5.22mg

Oの質量は 42.8ー(30.7+5.22)=6.88mg

組成式は 30.7÷Cの原子量:5.22÷Hの原子量:6.88÷Oの原子量≑6:12:1となる。


問題4次の()にあてはまる語句を答えよう。

有機化合物の中には同じ分子式で有りながら分子の構造が異なる化合物が多数存在する。このような化合物を互いに異性体という。異性体の中で原子や原子団のつながり方がことなる化合物を違いに(1)異性体という。さらに同じ構造式をもつ化合物の中で原子や原子団の並び方が空間的に異なる場合があり、このような化合物を互いに(2)異性体という。

乳酸には結合する4つの基(原子または原子団)がすべて異なる炭素原子が存在する。このような炭素原子を(3)炭素原子といい、1個の(3)炭素原子がそんざいすると2種類の(4)異性体が存在する。(4)異性体はほとんどの物理的性質や化学的性質は同じであるが、平面偏光に対する性質や生理的性質が異なる。

分子式C4H8で示されるアルケンの異性体の数は立体幾何異性体を考慮した場合(5)種である。

(解答)

  1. 構造
  2. 立体
  3. 不斉
  4. 光学または鏡像

(5)の解説


問題5()に当てはまる語句を答えよ。

アルカンは塩素や臭素と混合しただけでは反応せず、光を照射する必要がある。例えばメタンと充分な量の塩素の混合物に光をあて続けると、(1)反応が進行して、最終的に塩化水素と(2)を生じる。

石油を熱分解、分留すると沸点の低い順にガス分、ナフサ、(3)、軽油、(4)が得られる。ガス分の中にはプロパンやブタンなどがあり、これを加圧、冷却した物が(5)である。(3)は暖房用燃料やジェット燃料などに用いられ、(4)からは重油や潤滑油などが得られる。センターより

アルケンの二重結合している炭素原子は他の原子や原子団と結合しやすく、臭素とは付加反応をする。エチレンやプロペンを臭素水に通じると、臭素が付加してエチレンは(6)にプロペンは(7)になる。

三重結合を一つ含む鎖式炭化水素を(8)と呼ぶ。最も簡単な(8)は(9)である。

  1. 置換
  2. テトラクロロエチレンCCl4(四塩化炭素)
  3. 灯油
  4. 残油(残渣湯)
  5. 液化石油ガス(LPG)
  6. 1,2-ジブロモエタン 
  7. 1,2-ジブロモプロパン
  8. アルキン
  9. アセチレン

石油に関することも覚えておこう!

-化学の巻↓, 有機化学(高校)

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