化学と本の巻~nao blog~

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化学の巻↓ 有機化学(高校)

カルボン酸の性質や脱水反応について学習!!

投稿日:11月 12, 2020 更新日:

カルボン酸は酸としての特徴をおさえつつ、脱水反応などもしっかり学習していこう。

・カルボン酸の性質について

 カルボキシ基ーCOOHをもつものがカルボン酸です。カルボン酸なので酸性を示します。酸の強さは炭酸より強いです。代表的なカルボキシ基をもつ物質として、酢酸CH3COOH、ギ酸HCOOH、乳酸C3H6O3があります。

・カルボン酸の脱水反応

酢酸の分子間脱水

酢酸と十酸化四リンと一緒に加熱すると分子脱水(縮合)反応が起こるので無水酢酸(CH3CO)2Oが生成する。

ジカルボン酸の分子内脱水(脱離)

ジカルボン酸のジは2という意味でその名の通り、一つの分子の中にカルボキシ基が2つあります。実はジカルボン酸のなかで二重結合をもつ不飽和ジカルボン酸の場合はジスが頼み脱水します。トランス型は脱水しないことに注意しましょう。

芳香族のジカルボン酸の場合はオルト位で結合している時のみ加熱で脱水します。パラ位、メタ位では脱水しません。

逆に酸無水物に水をかけるともとのカルボン酸に戻ります。

・演習問題

問題()にあてはまる語句を答えよ。

 分子中にカルボキシ基を二個もつものを(1)という。分子式C4H4O4で表される(1)には化合物(2)と化合物(3)の2種類の(4)異性体が存在する。化合物(2)は加熱すると分子内で脱水がおこり酸無水物(5)が得られるが、化合物(3)では脱水はおこらない。

 乳酸はカルボキシ基、水素原子、メチル基、(6)が結合している不斉炭素原子をもつ。

 メタノールを酸化して得られるカルボン酸である(7)は刺激臭のある無色の液体で還元性を示す。

 アセトアルデヒドを酸化させると(8)が得られる。(8)をP4O10存在下で加熱すると(9)になる。(9)は刺激臭のあえう無色の液体で水と反応させると(8)にもどる。

  1. ジカルボン酸
  2. マレイン酸
  3. フマル酸
  4. 幾何
  5. 無水マレイン酸
  6. ヒドロキシ基
  7. ギ酸
  8. 酢酸
  9. 無水酢酸

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