有機化学

芳香族炭化水素について

投稿日:11月 15, 2020 更新日:

芳香族炭化水素といえばベンゼン。これは有機化学の分野のなかで沢山でてくるにゃ!

・ベンゼンとは?

 6個の炭素原子から成り立つ六角形の輪のことをベンゼン環といいます。このベンゼン環をもつ炭化水素には芳香を持つものが多いので芳香族炭化水素とよばれています。まずは芳香族炭化水素の基礎であるベンゼンから解説します。

 ベンゼンの分子式はC6H6で6個の炭素原子は正六角形の各頂点に位置しています。そそて炭素原子間の結合距離はCーC(単結合)とC=C(二重結合)の中間のような結合状態です。

・ベンゼンの置換反応

ニトロ化について

 ベンゼン環の水素が他の置換基に置き換わりやすいです。ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると有機化合物中の水素原子がニトロ基で置換される反応ニトロ化がおきニトロベンゼンが生成します。

スルホン化について

 ベンゼンに濃硫酸を作用させるとベンゼンスルホン酸が生成します。有機化合物中の水素原子がスルホ基ーSO3Hで置換される反応をスルホン化と呼びます。

クロロ化について

ベンゼンに鉄粉と塩素を作用させるとクロロベンゼンが生成します。クロロ化と同様にブロモ化もおきます。

・付加反応について

塩素の付加について

 ベンゼンは前提条件としてとても安定しています。これは忘れないように為ましょう。しかしベンゼンに光または紫外線を当てながら塩素を作用させると付加反応がおこりヘキサクロロシクロヘキサンができます。

水素の付加について

 ニッケルを高温高圧で触媒にして、ベンゼンに水素を作用させるとシクロヘキサンが生じます。

・酸化反応について

トルエンの酸化

 トルエンを過マンガン酸カリウム水溶液で煮沸させると酸化されて安息香酸になります。

キシレンの酸化

キシレンを酸化させるとフタル酸ができると覚えましょう。

・演習問題

問題()にあてはまる語句を答えよ。

 ベンゼンは特有のにおいのある(1)色の(2)体で揮発性、引火性が(3)く、空気中では大量の(4)を出しながら燃える。また水よりも(5)く、水に(6)。(7)の平面分子で炭素原子間の結合距離は全て等しく、エチレン分子より(8)。ベンゼンの二置換体には(9)、(10)、(11)[順不同]の3種の異性体がある。

 塩化鉄を触媒としてベンゼンに塩素を反応させると(12)が得られる。

 ベンゼンを濃硫酸と濃硝酸の混酸で処理するとベンゼン環の水素の一つが(13)に(14)された化合物(15)が得られる。

 ベンゼンを濃硫酸と共に加熱すると(15)が生じる。(15)は水にとけてその水溶液はカルボン酸より強い酸性をしめす。

 ベンゼンに白色光や紫外線にあてるとベンゼンは(16)反応を行い(17)を生じる。

 

  1. 大き
  2. すす
  3. ほとんど溶けない
  4. 正六角形
  5. 長い
  6. オルト
  7. メタ
  8. パラ
  9. ニトロ基
  10. 置換
  11. ニトロベンゼン
  12. ベンゼンスルホン酸
  13. 付加
  14. ヘキサクロロシクロヘキサン

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