有機化学

芳香族化合物の分離

投稿日:11月 19, 2020 更新日:

油と水は一緒の容器に入れると分離します。今回はそのように有機物と水を何も処理せずにいれたら勝手に二相に分離します。仮に水に溶けない有機物が様々物質が容器に入っている場合それらを別々に取り出したいときに使えるテクニックが今回のお話だにゃ。

ベンゼン環を分子内にもつ芳香族化合物は極性分子である水とはなじみにくいです。これが属にいう疎水性とよばれています。無極性分子であるエーテルなどの有機溶媒には溶けやすいです。まず有機層から水層への移動について解説します。今回の有機物はフェノール、安息香酸、アニリンです。

・有機層から水層への移動

塩酸を加えるとアニリンは水層へと移動する

アニリン、安息香酸、フェノールの混合物に塩酸を加えるとアニリンのアミノ基がNH2からNH3に変化する。イオンの形になると水に溶けやすくなりアニリンだけが水層にうつることで抽出可能になります。これはアニリンが塩基性なので塩酸と反応させる中和反応を利用しています。

炭酸水素ナトリウムを加えると安息香酸が水層へ移動する

安息香酸・フェノールを含む有機層に炭酸水素ナトリウムを加えると安息香酸が水素へと移動止抽出可能です。酸の強さは炭酸より安息香酸の方が大きいの安息香酸のカルボキシ基の水素が炭酸水素ナトリウムの方に移動することでこの反応がおこります。これは弱酸の生成反応を利用していることになります。

フェノールは水酸化ナトリウムを加えると水層へと移動する。

 フェノールに水酸化ナトリウム水溶液を加えるとエーテル層から水層に移動します。これはフェノールが酸性なので中和反応を利用していますね。

以下が上の3つの反応をまとめたもの

・水層から有機層への移動

これからは先ほどとは違う逆パターンを説明します。

アニリンの陽イオンは水酸化ナトリウムで有機層に移動する

塩酸によってイオンに変身しあアニリンは水酸化ナトリウムを加えることでNH3がNH2に変化する。よって水層から有機層に移動する。

安息香酸の陰イオンは塩酸でエーテル層に移動する

安息香酸も塩酸を加えると弱酸の生成反応が起こって水層から有機槽に移動します。

フェノールの陰イオンは二酸化炭素で有機層に移動する

 二酸化炭素によって弱酸の遊離反応がおこり炭酸より弱い酸であるフェノールが水層から有機槽に移動する。

以下の上の3つについてまとめています。

ここで酸の強さについてもう一度まとめておこう。
HCl>R-COOH>CO2+H2O(H2CO3)>フェノール
これすごくだいじだにゃ!

・演習問題

問題 アニリン、トルエン、フェノール、安息香酸の混合物を以下の操作で分離することにした。最後の物質1~4は何かを答えよ。

解答

  1. アニリン
  2. 安息香酸
  3. フェノール
  4. トルエン

トルエンはベンゼン環にーCH3がついている構造式にゃ。

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