有機化学

異性体とは

投稿日:10月 26, 2020 更新日:

・異性体とは?

分子式が同じでも分子の構造や性質が違うものを異性体とよぶ。実は異性体には2種類あります。それが構造異性体と立体異性体とよばれるものです。まずは構造異性体からみていきます。

・構造異性体とは?

構造異性体は原子の並び方自体が異なります。以下に一例を示します。

構造異性体は官能基も大事になてくるので覚えておきましょう。上の構造式において枝分かれした部分を側鎖、最も長い炭素鎖を主鎖とよびます。

のちほど異性体の探し方を解説します。

・立体異性体とは?

立体異性体は原子の並び方は一緒ですが空間的な配置が異なる異性体のことです。また立体異性体には幾何異性体と光異性体に分けられます。まず幾何異性体から説明します。

幾何異性体は二重結合が回転しないことから生じる異性体のことです。これだけではわかりづらいので二重結合C=Cをもつ2-ブテンで説明します。

次に光学異性体について解説します。光学異性体の説明に欠かせないのが不斉炭素原子です。たとえばアミノ酸の一種であるアラニンは中央の炭素がもつ4つの結合の手にすべてことなる原子・原子団が結合した分子構造をしています。この炭素原子が不斉炭素原子となります。

この不斉炭素原子をもつ化合物には実物と鏡の像の関係にある2種類の異性体が存在しこのような関係にある異性体が光学異性体となります。光学異性体は右手と左手の関係のようです。

・異性体の探し方

これから異性体の探し方についてこつを教えます。

①まずは不飽和度をもとめる。不飽和土はCxHyOzやCxHyの場合

不飽和度=0.5×{(炭素数)×2+2ー(水素数y)}の式を使ってもとめることができる。

  • 不飽和度0 すべて単結合となる。
  • 不飽和度1 二重結合1つ or 環状構造1つ
  • 不飽和度2 三重構造1つ or 二重構造2つ or 環状構造2つ or 二重結合2つ+環状構造1つ
  • 不飽和度4 ベンゼン環1つ

②炭素骨格に注目する。これにはさまざまパターンがあるが基本的に覚えておくと便利である。

③官能基(ーOHなど)を炭素骨格に入れることや環状構造が考えられればわすれないこと

④立体異性体が存在する場合があるので注意(シスートランス異性体など)

例題 分子式C4H10に考えられる構造異性体は何個か?

まず不飽和度をもとめます。

不飽和度=0.5×{(炭素数)×2+2ー(水素数y)}=0.5×[(4)×2+2ー(10)]=0

よってすべて単結合となります。炭素骨格は上の図のC4のパターンです。立体異性体もなさそうなので答えはしたの二つになります。

・演習問題

次の()にあてはまる語句を答えよう。

有機化合物の中には同じ分子式で有りながら分子の構造が異なる化合物が多数存在する。このような化合物を互いに異性体という。異性体の中で原子や原子団のつながり方がことなる化合物を違いに(1)異性体という。さらに同じ構造式をもつ化合物の中で原子や原子団の並び方が空間的に異なる場合があり、このような化合物を互いに(2)異性体という。

乳酸には結合する4つの基(原子または原子団)がすべて異なる炭素原子が存在する。このような炭素原子を(3)炭素原子といい、1個の(3)炭素原子がそんざいすると2種類の(4)異性体が存在する。(4)異性体はほとんどの物理的性質や化学的性質は同じであるが、平面偏光に対する性質や生理的性質が異なる。

分子式C4H8で示されるアルケンの異性体の数は立体幾何異性体を考慮した場合(5)種である。

解答

  1. 構造
  2. 立体
  3. 不斉
  4. 光学または鏡像

(5)の解説

-有機化学

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