有機化学

単糖類、二糖類、多糖類

投稿日:1月 16, 2021 更新日:

糖は身近の食べ物の中に沢山含まれているにゃ。フルクトースはくだものなどガラクトースは寒天、マンノースはこんにゃくの成分だにゃ!

糖類には単糖類、二糖類、多糖類の種類がある。今回はテストで問われやすい糖類を紹介していきます。

・単糖類

グルコースグルコースは大事なエネルギー源です。このグルコースにはα型とβ型に分かれます。OHの位置が違うだけなので覚えておきましょう。

グルコース水溶液は下の図のように3つの平衡状態となっています。アルデヒド型グルコースがあるのでグルコースの水溶液はフェーリング溶液の還元反応および銀鏡反応を起こすことが可能です。分子内にCHO基とOH基をもっていてこの二つの基が接近し結合がおこり環状構造ができるこの糖のなかでヘミアセタール構造をもっている環状の化合物が水溶液中で簡単に開環できます。

フルクトースフルクトースは蜂蜜などに含まれています。フルクトース水溶液はケトン型フルクトースを含んでいるのでフェーリング溶液の還元反応および銀鏡反応を起こすことが可能です。

ガラクトースガラクトースはグルコース構造の4位が上下で逆転していて他は同じである。グルコースの光学異性体です。ガラクトースの水溶液も還元性を示します。

マンノースマンノースはグルコースの構造の2位のーOH基の上下が逆転しています。

・二糖類

二糖類は2分子の単糖がヒドロキシ基で結合した糖である。この反応は水分子を1分子出す縮合反応(分子間脱水)となります。

マルトース>2分子のαーグルコースが脱水縮合により連結した化合物である。αーグルコースどうしが結合している所を糖をグリコシド結合という。1位のーOHと4位のーOHとで連結する。ヘミアセタール構造があるということは開環してアルデヒド基に変化して還元性を示します。

スクロース>スクロースはαーグルコースとβーグルコースが縮合した化合物となる。縮合するときはαーグルコースの1位とβーグルコースの2位のーOHが使われる。このとき共にヘミアセタール構造の一部であるーOHが使われてしますので還元性を持たないです。しっかり覚えよう!

転化糖>スクロースを希硫酸と加熱するか酵素スクラーゼを作用させると加水分解される。得られたグルコースとフルクトースの等量混合物を転化糖といい還元性を示す。

ラクトースとセロビオース>ラクトースとセロビオースも還元性があります。

スクロースには還元性がないのでそこがテストで問われることがあるにゃ!

・多糖類

多糖は単糖が多数縮合して連結した構造です。一般に(C6H10O5)nと書く。

デンプンデンプン(C6H10O5)nはアミロースアミロペクチンという2種類の混合物である。これは共にαーグルコースが縮合重合した巨大分子である。分子量は数万~数十万である。

アミロースは直鎖状らせん比較的にからまりがすくないですがアミロペクチンは枝分かれ状でからまりあっているため熱湯でもほどけずに溶けないです。アミロペクチンにヨウ素用溶液を加えると紫色にアミロースにヨウ素溶液を加えると青色になる。これがヨウ素デンプン反応をいうものです。

デンプンの性質として酵素であるアミラーゼを使い加水分解すると分子量が小さいデキストリンを経て二糖類のマルトースを生じ、さらにマルターゼという酵素を作用させるとグルコースになります。

  •     アミラーゼ       アミラーゼ     マルターゼ
  • デンプン  →  デキストリン  →   マルトース  → グルコース

セルロースセルロースはβーグルコースが縮合重合した高分子化合物である。セルロースは植物の主成分で植物体の重量の30~50%を占めている。また自然隗に最も大量に存在することからセルロースは繊維や紙の原料として使われています。

セルロースの分子は隣り合うグルコース単位が交互に糖の環平面の上下の向きを変えながらグリコシド結合しているので分子全体としては直鎖状構造をしています。よってセルロース分子同士が平行に並びやすく分子間に多くの水素結合が形成され強い繊維状の物質となっている。

セルロースのーOh基は酸と反応しエステルを作ることができます。セルロースに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えることでその硝酸エステルであるトリニトロセルロースを得ます。これは火薬の原料として有名です。

・演習問題

問題()に当てはまる語句を答えよ。

グルコースは水溶液中ではαーグルコース、その(1)であるβーグルコースおよび鎖状構造のグルコースの3種類が混ざった状態で存在する。グルコース水溶液にフェーリング溶液を加えて加熱すると赤色沈殿(2)が生じる。グルコース水溶液にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると(3)が析出する。

単糖の(4)は果実やはちみつに含まれ、甘みが天然の糖類の中で一番強いといわれている。またデンプンやセルロースの構成成分であるグルコース、観点の成分である多糖を加水分解して得られる(5)も単糖であるが、(4)ほど甘みはない

αーグルコース2分子が互いに1位と4位のーOH間で脱水縮合したものを(6)、αーグルコースとβーフルクトース1分子ずつが互いに1位と2位のーOH間で脱水縮合したものを(7)といい、これらは二糖類に分類される。

スクロースの水溶液は還元性を(8)が、マルトースのそれは還元性を(9)両者のこの性質の違いはそれぞれの水溶液中で環状構造と(10)との平衡が存在するかしないかに起因する。

デンプンは(11)と(12)を成分としており、ヨウ素デンプン反応では(11)は赤紫色を示し、(12)は青色を示す。人の肝臓や筋肉にはグルコースの多糖で多数の枝分かれ構造をもつ(13)が含まれる。

  1. (立体)異性
  2. 酸化銅
  3. フルクトース
  4. ガラクトース
  5. マルトース
  6. スクロース
  7. 示さない
  8. 示す
  9. 鎖状構造
  10. アミロペクチン
  11. アミロース
  12. グリコーゲン

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