有機化学

アルデヒド・ケトンについて

投稿日:11月 7, 2020 更新日:

・アルデヒドの性質と反応性とは?

 アルデヒドといえば還元性があるこれが鉄板です。言い換えると電子を反応する相手に渡しやすいということです。これはアルデヒドがCHOーをもつ物質ので酸化されやすいことからきています。アルデヒドは反応する相手に電子を与えやすいと覚えた方がわかりやすいとおもいます。ということはイオン化傾向の小さい金属イオンと出会うと反応しやすいです。

いまからアルデヒドの代表的な反応について解説します。

一つ目は銀鏡反応です。アンモニア性硝酸銀水溶液にアルデヒドを入れると、銀イオンが還元され=電子を受け取り銀が析出します。これにより容器の内側に銀が析出してまわりのようすが銀のようになります。この反応を銀鏡反応と呼びます。

二つ目はフェーリング溶液の還元についてです。フェーリング液は硫酸銅、水酸化ナトリウム、酒石酸ナトリウムカリウムの混合液で構成されています。色は濃青色です。フェーリング液にアルデヒドを加えると銅イオンが電子を受け取り酸化銅が析出します。この酸化銅は赤色なので色から反応がおこったかを判断することができます。

・ケトンの性質とヨードホルム反応

 ケトンは還元性はありません。ケトンのなかでアセトンケトン基にメチル基が結合したアセチル基をもちこれはヨードホルム反応を起こします。アセトンやアセトアルデヒドに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加え暖めるとヨードホルムCHI3の黄色沈殿を生じる。この反応がヨードホルム反応です。アセチル基を検出するのに利用します。

ホルムアルデヒドといったアセチル基をもたないアルデヒド基はもつものはヨードホルム反応を尾古紗菜器ことに注意しましょう。

・演習問題

問題()に当てはまる語句を答えよ。

ガラス容器の中でアンモニア性硝酸銀水溶液と反応させるとアルデヒドは(1)性を示し、銀が容器の壁に析出する。この反応を(2)反応という。

アセトアルデヒドは酸化により(3)へと変換され、一方で還元によって(4)へと変換される。

アセトンに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ヨウ素を作用させると特有な臭気をもつ(5)色沈殿が生じる。この反応をヨードホルム反応という。

  1. 還元
  2. 銀鏡
  3. 酢酸
  4. エタノール
  5. ヨードホルム

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