有機化学

アルコールについて

投稿日:11月 3, 2020 更新日:

アルコールは様々な反応性がありテストに出やすいから要チェックにゃ!

・アルコールの種類

 アルコールは炭化水素の水素原子をヒドロキシ基ーOHで置換した化合物の事です。名称は対応するアルカンの語尾が「ノール」に変わっただけです。

次による級による分類についてです。級とはアルコールのヒドロキシ基がくっついた炭素原子に他の炭素原子が何個くっついているかによる分類したものです。これだけではわかりづらいので下に載せます。

級だけでなくアルコールは価数による分類もあります。これはアルコール中にあるヒドロキシ基の数に注目です。

・エーテルとは?

酸素原子に2個の炭化水素基が結合した物質がエーテルとなります。

・アルコールの性質

アルコール特有の性質をしっかり覚えていきましょう。

まずアルコールの水への溶解性を見ていきます。一般にアルコールは炭素原子の数が増加すると疎水性が増すので水に溶けにくくなっていきます。

次にアルコールの沸点についてみていきます。ここでは分子同士をつなぐ結合を考えていくと良いです。アルコールはヒドロキシ基をもつので分子間に水素結合があります。これは通常の分子間力よりはるかに強いです。よって同じ程度の分子量をもつ炭化水素やエーテルと比較して沸点は高くなります。

・アルコールの反応

アルコールは様々な試薬と反応性があります。一つずつ説明していきます。

まずは金属ナトリウムNaをアルコールに加えたときの反応です。ナトリウムはイオン化傾向から電子を出しやすいです。するとアルコールはナトリウムと反応して水素を発生します。

R-ONaのようなアルコールのーOH基の水素原子がナトリウム原子に変わった物質をナトリウムアルコキシドとよぶ。例えばエタノールC2H5OHはナトリウムエトキシドC2H5ONaとなります。ここで注意点です。エーテルはヒドロキシ基をもたないのでナトリウムと反応しません。

次のアルコールの反応性として濃硫酸を加えて加熱および脱水したときの反応を説明します。これはアルコールに含まれている炭素数に着目です。

<アルコールの炭素数が3個以上の場合>

アルコールの濃硫酸を加えて加熱すると1分子のアルコールから1分子の水が奪われ、二重結合C=Cをもつアルケンが生成します。

<アルコールの炭素数が2個の場合>

アルコールの炭素数が2個の場合は反応温度が大事になってきます。具体的には約160~170℃のときと約130℃のときで変わってきます。約160~170℃のときは1分子のエタノールから1分子の水が脱水します。ようは分子内で脱水します。これを脱離反応といいます。一方で約130℃のときは2分子のエタノールが協力してようやく1分子の水が脱水します。ようは分子間で脱水するということです。これを縮合反応といいます。

<アルコールの炭素数が1個の場合>

メタノールに濃硫酸を加え加熱すると分子間で脱水(縮合反応)がおこります。

次にアルコールに酸化剤を加えた場合説明します。これは第一級アルコール~第三級アルコールと種類によって違います。この反応もテストに出やすいので非常に大事です。ではでは第一級アルコールに酸化剤を加えた場合から見ていきましょう。

<第一級アルコールに酸化剤を加えた場合>

まず第一級アルコールの2個の水素原子が奪われるてアルデヒド基ができます。さらに酸化剤によって水素と酸素がくっついてカルボキシ基ができます。この流れをしっかり覚えましょう。

<第二級アルコールに酸化剤を加えた場合>

二個の水素原子が酸化剤によって酸化されることで奪われケトン基に変化します。ここで注意があり水素がなにので酸素が入れずこれ以上の酸化剤による変化は起こりません。

第三級アルコールは酸化する際に奪われる水素原子が1個しかないので酸化されません。

・演習問題

問題()にあてはまる語句を答えよ。

 一般にアルコールの水への溶解度は(1)が小さく、分子中の(2)の数が多いほど大きくなり、(3)の部分が大きくなるにつれて低くなる。アルコールが水に溶けるのは両者が分子間の水素結合によって引き合うためである。その原因は(2)の(4)原子と(5)原子間の(6)の違いによって(7)が(4)原子に強く引きつけられるためである。

エタノールに濃硫酸を加えて130℃で加熱すると(8)を、160℃以上では(9)を生じる。前者うぃ分子間(10)反応、後者を分子内(10)反応という。

第一級アルコールを酸化すると、(11)を経て(12)を生成するが、第二級アルコールを酸化すると(13)を生じる。

解答

  1. 分子量
  2. ヒドロキシ基
  3. アルキル基
  4. 酸素
  5. 水素
  6. 電気陰性度
  7. 共有電子対
  8. ジエチルエーテル
  9. エチレン
  10. 脱水
  11. アルデヒド
  12. カルボン酸
  13. ケトン

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