有機化学

アニリンについて

投稿日:11月 16, 2020 更新日:

アニリンは性質や合成方法、アゾ染料の合成法がとわれやすいにゃ。!

・アニリンの性質

 アニリンはベンゼン環にアミノ基ーNH2を持った構造です。塩基性を示すところが大きな特徴となります。塩基性をもつので酸と中和反応をおこします。アニリンはさらし粉水溶液で酸化すると赤紫色に色づきます。ニクロム酸カリウム水溶液で酸化した場合は黒色の物質ができます。

 次にアミド結合について解説します。アニリンは無水酢酸と反応させるとアミド結合をもったアセトアニリドが生成します。ちなみにアセトアニリドはアセチル基もあります。

・アニリンの合成について

 アニリンの原点はニトロベンゼンです。まずニトロベンゼンにSnと濃塩酸を作用させるとアニリン塩酸塩が得ることが出来ます。次にアニリン塩酸塩にNaOHと反応させると弱塩基の生成反応によりアニリンを得ることが可能です。

・アゾ染料について

 分子内にアゾ基ーN≡Nーが存在していますこのような化合物がアゾ化合物となります。アゾ化合物のなkでp-フェニルアゾフェノールが取り上げられることがあるのでその合成方法について説明します。

STEP1 アニリンに亜硝酸ナトリウムNaNO2と塩酸HClを氷冷下(5℃以下)で作用させると塩化ベンゼンジアゾニウムができ、このときの反応がジアゾ化といいます。

STEP2 フェノールをNaOHで中和してできたナトリウムフェノキシドと塩化ベンゼンジアゾニウムを氷冷下(5℃以下)で作用させると赤橙色をしたp-フェニルアゾフェノールの沈殿が生成するようになりこの二つの分子がつながることをカップリングとよびます。

ここで塩化ベンゼンジアゾニウムの話にもどります。不安定な塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に熱が加わるとフェノールが生成します。この場合p-フェニルアゾフェノールはできません。

・演習問題

問題()にあてはまる語句を答えよ。

アニリンは水に溶けにくいが弱い(1)性をもつので塩酸と反応させると(2)となり水に溶ける。

ベンゼンを濃硫酸と濃硝酸の混酸で処理するとベンゼン環の水素の一つが(3)に(4)された化合物(5)が得られる。また化合物(5)をスズと塩酸で処理すると化合物(6)を得ることが出来る。化合物(5)がから化合物(6)を生成する反応は(7)反応である。

メチルオレンジやオレンジⅡのようにーN=Nーをもつ化合物を(8)化合物といい、この骨格をもつ化合物は興行的に(9)として用いられる。

化合物(10)の水溶液と塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却しながら混合したところ、色のついた化合物(11)が生成した。この化合物の色は(12)色である。

  1. 塩基性
  2. ニトロ基
  3. 置換
  4. ニトロベンゼン
  5. アニリン
  6. 還元
  7. アゾ
  8. 染料
  9. ナトリウムフェノキシド
  10. p-フェニルアゾフェノール
  11. 橙色

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